ASAM KARBOKSILAT (PENGERTIAN,KEGUNAAN,BENTUK,SIFAT KIMIA DAN FISIKA,KEGUNAAN DAN REAKSI YANG TERJADI)

1.Pengertian

 adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat(alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Asam karboksilat (R–CO–OH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul alam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol.
Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum :

2.Kegunaan

Etanoat dan asam sitrat sering ditambahkan pada makanan untuk memberi mereka rasa asam. Benzoat, propanoat, dan asam sorbat digunakan sebagai pengawet makanan karena kemampuan mereka untuk membu–nuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan pembusukan. Asam format dan asam etanoat yang banyak digunakan dalam industri sebagai ti-tik awal untuk pembuatan cat, perekat, dan coating.
Beberapa kegunaan penting dari Asam karboksilat adalah:

1. asam lemak yang lebih tinggi digunakan dalam pembuatan sabun. Sabun adalah garam-garam natrium kalium dari asam lemak yang lebih tinggi seperti asam stearat.
2. asam organik digunakan dalam makanan, minuman dingin, dll. Sebagai contoh, asam asetat digunakan sebagai cuka. Garam natrium dari beberapa asam organik yang digunakan sebagai pengawet.
3. asam organik digunakan untuk pembuatan berbagai obat-obatan seperti aspirin, Fenasetin dll.
4. Asam asetat digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan karet.
5. Asam asetat juga digunakan dalam pembuatan berbagai barang pewarna, parfum dan rayon

3. contoh bentuk asam karboksilat

4.Sifat Fisika Dan Kimia

FISIKA
a. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
b. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
c. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
d. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

KIMIA
a. Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
b.Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
c. Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
d. Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
e. Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
f. Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
g. Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

5.Reaksi Yang Terjadi

I. Reduksi

Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan masih tetap merupakan bagian dari suatu molekul organik.(keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam CO₂).Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat,seperti H₂SO_{4 ­­}– CrO₃ panas (larutan pembersih),gugus asam karboksilat bersifat lamban ke arah reaksi oksidatif.Asam karboksilat tidak diredusi oleh hidrogenisasi katalitik.
Gugusan tak jenuh lainnya dalam molekul dapat direduksi tanpa reduksi dari gugusan karboksil. Asam karboksilat segera tereduksi menjadi alkohol primer, dengan reduktor sangat reaktif lithium aluminium hidrida (Li⁺AlH₄^-). Pereaksi ini juga mereduksi gugusan karbonil lain seperti gugusan keto tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon.

II. Esterfikasi

Reaksi asam karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam kuat sebagai katalisator menghasilkan suatu ester, reaksinya dinamakan esterfikasi. Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil( -OR) dari alkohol.

Reaksi esterfikasi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalh suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi..

Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karboksilat antara lain:

a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC₁₇H₃₅COO) dan kalium stearat (KC₁₇H₃₅COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10^-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). .Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible.

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.

Seperti banyak reaksi aldehida dan keton,esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi.Oksigen karbonil diprotonasi ,alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud.

Reaksi esterifikasi bersifat reversible .Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu,kesetimbangan harus digeser ke arah isi ester.Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan .Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi misalnya, dengan destilasi air secara azeotropik.

Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara ,laju pembentukan ester akan menurun,Rendemen esternya berkurang.Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversible dan spesi yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai.Jika suatu ester yang meluah (bulky) harus dibuat ,maka lebih baik digunakan jalur sintetik lain,seperti reaksi antara suatu alkoholdan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam,yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol secara tak reversible.

Ester fenil (RCO₂C₆H₅) umumnya tidak dibuat secara langsung dari fenol dan asam karboksilat karena kesetimbangan lebih cenderung bergeser ke sisi asam –fenol daripada ke sisi ester.Ester fenil,seperti ester-ester meluah,dapat diperoleh dengan menggunakan derivat asam yang lebih reaktif.

· Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat

Reaksi yang terjadi pada ester:

1. Reaksi penyabunan Ester (Hidrolisis Basa)

2. Hidrolisis Asam

3. Amonolisis Ester (Reaksi dengan Amina)

4. Reaksi Ester dengan Reagen Grignard

5. Reduksi Ester

6. Reaksi Transesterifikasi.